Der Ort Winnenden entstand vermutlich im 12. Jahrhundert. Gottfried von Schauenburg-Winnenden ist in einer Urkunde von 1181 als Zeuge in einer Urkunde Kaiser Friedrich I. erwähnt, der hier seine Burg hatte. Um 1200 kam die Burg, die um diese Zeit Windin genannt wird, zur Herrschaft Heinrichs von Neuffen. 1277 wurde sie auf Konrad von Weinsberg übertragen. Im Jahr 1212 bekam der Ort durch den späteren Kaiser Friedrich II. die Stadtrechte verliehen, Winnenden ist somit die älteste Stadt im Rems-Murr-Kreis. Am 10. Oktober 1325 wurden Burg und Stadt Winnenden an Württemberg verkauft. Aus der Herrschaft Winnenden entstand in württembergischer Zeit das Amt Winnenden, das später zum Oberamt erhoben wurde. Das Stadtschloss (die Deutschordenskommende Winnenden, die seit 1291 erwähnt und auch Schloss Winnenthal genannt wird), kam erst 1665 zu Württemberg.

Im Bauernkrieg stand Winnenden zunächst unter dem Einfluss des Armen Konrad, musste sich aber 1519 dem Schwäbischen Städtebund ergeben. Eine pestähnliche Seuche kostete im Jahr 1616 ungefähr die Hälfte der Bevölkerung das Leben. Im Dreißigjährigen Krieg wurde die Stadt 1638 und 1643 geplündert. Kaiserliche, französische und schwedische Truppen besetzten zeitweise Winnenden.

Die heute 27.000 Einwohner zählende Stadt hat den Anschluss an die Industriegesellschaft zwar erst spät gefunden, dann aber ihre Lage nahe dem Zentrum des Landes genutzt. Künftig ist Winnenden mit dem neuen großen Kreiskrankenhaus Zentrum für den gesamten Rems-Murr-Kreis.

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